Святогорский Успенский монастырь был основан по повелению царя Ивана IV в 1569 году, после нескольких явлений чудотворных икон Божией Матери вороническому пастуху Тимофею сначала у речки Луговки /"Лугвицы"/, а затем на Синичьей горе, получившей название Святой. Святогорская обитель издревле входила в ряд самых почитаемых на Руси. Среди многих даров царей и вельмож, хранившихся в монастыре, был, пожалованный Иваном Грозным и пятнадцатипудовый колокол, прозванный в народе "Горюном" и Евангелие - дар царя Михаила Феодоровича.
  Судьба обители значительно переменилась в XVIII столетии, когда граница России отодвинулась к берегам Балтики, и особенно после указа Екатерины II /1764 год/, по которому монастырь был зачислен в третьеразрядные, а его земли и прочие угодья отошли в казну. Однако, он оставался известным в народе своими святынями и богатствами ярмарок, приуроченных к престольным праздникам - Девятой пятнице по Пасхе и Покрову Пресвятой Богородицы.
  С XIX века обитель оказалась неразрывно связанной с именем Александра Сергеевича Пушкина. Живя в Михайловском, поэт приходил сюда на поклон могилам предков, памятью которых он свято дорожил, и в моменты творческих исканий.
  Пушкин любил посещать святогорские ярмарки, где вслушивался в яркую и образную народную речь, запоминал и записывал "с натуры" наиболее интересное и характерное. Посещение этих ярмарок, наблюдения за жизнью обитателей и посетителей монастыря, встречи с юродивыми, рассказы странников о давно минувших событиях, - "преданья старины глубокой" - несомненно нашли творческое отображение в образах героев "Бориса Годунова".
  В монастыре на фамильном кладбище Ганнибалов-Пушкиных похоронены: дед поэта Осип Абрамович Ганнибал /1806/, бабушка Мария Алексеевна /1818/, мать его Надежда Осиповна /1836/ и отец Сергей Львович /1848/. Младший брат Платон, умерший в 1819 году похоронен, видимо, в Успенском соборе.
  И последним земным приютом Пушкина тоже стал Святогорский монастырь. 6/18 февраля 1837 года после заупокойной панихиды в южном приделе Успенского собора, отслуженной архимандритом Геннадием, тело поэта было предано земле у алтарной стены в присутствии А.И.Тургенева, Никиты Козлова и двух барышень из Тригорского - Екатерины и Марии Осиповых. Спустя четыре года на могиле поэта был установлен мраморный памятник, выполненный по заказу вдовы Пушкина и опеки петербургским мастером монументальных дел А.М.Пермогоровым. На нем надпись: "Александр Сергеевич Пушкин родился в Москве 26 мая 1799 года, скончался в С.-Петербурге 29 января 1837 года."
  Трагедия Великой Отечественной войны принесла разорение и в Святогорье. Многие монастырские строения серьезно пострадали, иные, как Никольский храм, дом настоятеля оказались полностью разрушены.
  Успенский собор был восстановлен в 1949 году, к стопятидесятилетию поэта. Здесь открылась экспозиция, посвященная истории монастыря, творчеству А.С.Пушкина, дуэли, смерти и похоронам поэта.
  В 1992 году Святогорский Успенский монастырь возвращен в ведение Псковской епархии, и 29 мая, при участии Патриарха Московского и Всея Руси Алексия II и стечении народа, торжественно возобновлены службы в его Успенском соборе.